лауреат в номинации «Перспектива»

Человеческое общество существовало и существует благодаря умению извлекать органические вещества — например, добывать уголь и нефть для получения энергии или получать из растений биологически активные соединения для лечения болезней. Со временем люди научились изменять химию этих веществ, улучшать их свойства. Но человечеству требуется все больше разнообразных типов материалов, и химики-исследователи стали создавать рукотворные органические вещества, которые уже не встречаются в природе.

Первоначально органическая химия была преимущественно химией соединений углерода. Со временем химики научились добавлять в углеродный «каркас» атомы других элементов, а также создавать молекулярные «кольца» (циклы) с их участием, что сильно расширило спектр возможных соединений и их свойств. Возможность варьировать последовательность и сочетания элементов в органической молекуле, изменять число атомов в циклах и сочетать различные макро- и микроциклы сделали это направление — химию гетероциклических соединений — одним из самых бурно развивающихся.

Леонид Ферштат из Института органической химии имени Н.Д. Зелинского РАН (ИОХ) работает именно в этой области. Он создает и применяет новые подходы для поиска и синтеза веществ на основе азот-кислородных гетероциклических каркасов, например фуроксанов и фуразанов, изучает связи «азот — азот» и «азот — кислород», внутри- и межмолекулярные взаимодействия, биологическую активность этих соединений.

Он и его коллеги, в частности, разработали эффективные методы синтеза ранее неизвестных (1,2,5-оксадиазолил) диазониевых солей, реализовали однореакторный способ конструирования малоизученных производных азасиднонов (1,2,3,4-оксатриазолий-5-олатов) на основе каскадных трансформаций различных ароматических и гетероциклических аминов. В 2020 году он и его научная группа получили 4,4’-динитро-3,3’-бифуроксан — вещество с большим запасом энергии, значительно превосходящим известные аналоги.

Группа Ферштата также разрабатывает и гибридные подходы: ученые получили 1,2,3-триазол-1-оксиды путем электрохимического окисления, что значительно проще технологически, чем «чисто химические» способы. Недавно сотрудникам лаборатории Ферштата удалось с использованием такого электрохимического подхода получить ранее практически не изведанный подкласс мезоионных гетероциклов — 1,2,3-триазол-1-иминов.

Ферштат создал методы получения гетероциклических ионных жидкостей с высоким содержанием азота. Такие соединения, по сути представляющие собой «жидкие соли», обладают дополнительными преимуществами, включая высокую термическую стабильность, низкую летучесть и безопасность для окружающей среды. Исследования, проведенные в лаборатории Ферштата, служат реализации концепции устойчивого развития для получения практически значимых функциональных материалов органической природы.

Еще одно направление работы Ферштата — поиск потенциальных лекарственных средств среди азотсодержащих гетероциклов. В частности, он и его коллеги получили библиотеку гетероциклических доноров оксида азота (II) (NO) — важного регулятора клеточного метаболизма в организме человека.

Оксид азота (II) участвует в большом количестве процессов в организме — от расширения сосудов до заживления ран и передачи сигналов между нейронами. В 1998 году за открытие роли NO в регуляции расширения кровеносных сосудов была присуждена Нобелевская премия по физиологии или медицине. Благодаря этому открытию было создано множество препаратов, в частности виагра.

Разработка новых NO-доноров, в особенности адресных препаратов, способных высвобождать оксид азота в организме в нужном месте, в нужное время и с нужной скоростью, даст медикам способ точной регулировки многих процессов в организме. Такие вещества, например, смогут снижать риск появления тромбов в сосудах, подавлять рост некоторых типов рака. Азасидноны и 1,2,3-триазол-1-оксиды, созданные группой Ферштата, — перспективная платформа для решения таких задач.